1995-ben alapítja meg a Krétakör Színházat. Ugyanebben az évben nyer felvételt a budapesti Színház-, és Filmművészeti Egyetem színházrendező szakára. Tanulmányai mellett a Krétakört is működteti, de Zsámbéki Gábor igazgató meghívására 1998 és 2000 között a világhírű Katona József Színházban is dolgozik vendégrendezőként.
1999-ben a Theatre National de Starsbourg (Strasbourgi Nemzeti Színház) iskolájának diákjaival színpadra állítja Csehov Platonov című művét. amelyet az Európai Színházi Unió fesztiválján mutatnak be. Ugyanebben az évben elnyeri a magyar Színikritikusok Díját “Legígéretesebb pályakezdő” kategóriában, többek között a Katona József Színházban rendezett, Tasnádi István által írt Közellenség című dráma színpadra állításáért. Bertolt Brecht: Baal című színdarabjából rendezett előadását Patrick Sommier vezető dramaturg közbenjárására a a párizsi Theatre de l’Odeon (Odeon Színház) is műsorára tűzi. A vendégjáték teszi ismerté Schilling nevét az európai színházi világban.
2000-ben lediplomázik az egyetemen Székely Gábor tanítványaként, majd Gáspár Máté kulturális menedzserrel közösen, a korábban ad-hoc jelleggel működő Krétakör Színházat állandó társulattá alakítja, amely innentől kezdve minden évben két-három új bemutatóval jelentkezik. 2000-2008 között a színház rendszeresen szerepel Európa legjelentősebb színházi fesztiváljainak hivatalos programjában. Legismertebb, emblematikus előadásává a 2003-ban rendezett Sirály – Csehov színműve – válik. Az előadás 2004-ben a Legjobb előadás díját nyeri el a magyar Színikritikusok Díja szavazáson.
2007-ben mutatja be három férfiszínész (Gyabronka József, Nagy Zsolt, Rába Roland) részvételével Shakespeare: Hamlet című darabjából megvalósított adaptációját – hamlet.ws címmel – amelyet középiskolai közegben diákok előtt mutat be először.
Schilling Árpád előadása from tranzit.hu on Vimeo.
2008-tól újjászervezve alkotói csapatát, átlépve a repertoárrendszerből a projektalapú működésbe, elhagyva a Krétakör Színház elnevezésből a “színház” utótagot nagyszabású művészeti kísérletbe kezd, amelynek fókuszában a pedagógia, a közösségfejlesztés és a tehetséggondozás áll. Ennek a váltásnak az értelmezésére következetesen a “szabadulóművészet” fogalmat használja, többek között a Párizsban és Budapesten megvalósított, A szabadulóművész apológiája című színházi akciója nyomán.
2008 és 2011 között több kulturális és edukációs program művészeti vezetője Magyarországon és azon kívül is. Dolgozik iskolákban, kistelepüléseken, különféle hátrányos helyzetű, periférikus közösségekben.
2012 októberében Schilling saját produkcióját mutatta be a párizsi Theatre National de Chaillotban. Ugyanezen év decemberében G. Verdi: Rigoletto című operáját rendezte a müncheni székhelyű Bayerische Staatsoperben (Bajor Állami Operaház).
2013 februárjában a Staadtheater Klagenfurtban (Klagenbfurti Városi Színháuz) viszi színpadra Mozart Idomeneoját .
2011-2012-ben alelnöki tisztséget töltött be a magyarországi Független Előadó-művészeti Szövetségben.
Három legfontosabb díja, illetve kitüntetése a moszkvai Sztanyiszlavszkij-díj 2005-ből, a Francia Kulturális Minisztérium Lovagrendje 2008-ból, és az Európai Bizottság által alapított Európai Színházi Díj - Új Színházi Realitások kategóriában 2009-ből. 2011-ben az általa vezetett Krétakör elnyerte a tranzit.hu által alapított Katalizátor Díjat.